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«Etude de la synthèse et de la réactivité d’ynimines» par Anouar Laouiti

Présentée par : Anouar Laouiti Discipline : chimie organique, minérale, industrielle Laboratoire : ILV

Résumé :
Les triples liaisons font partie des fonctions les plus importantes en chimie organique du fait leur grand potentiel synthétique. Parmi toutes les classes d’alcynes, ceux étant directement substitués par un atome d’azote, ont attiré l’attention de nombreux groupe. Une famille de cette classe, les ynimines, a été très peu étudiée à cause des difficultés liées à leur préparation. Dans ce contexte, et dans la continuité des travaux du laboratoire, nous nous sommes intéressés au développement des nouvelles méthodes de synthèse de ces composés. Nous avons ainsi développé deux méthodes générales pour la préparation des ynimines, la première étant basée sur le couplage oxydant d’alcynes terminaux et d’imines en présence d’une quantité catalytique de cuivre (II) et la deuxième méthode, qui est plus douce, reposant sur l’alcynylation oxydante directe d’imines avec des alcynures de cuivre. Ces composés se sont révélés être des précurseurs pour la synthèse des azadiènes, des nitriles quaternaires, des nitriles insaturés, des cétènimines et des amides α,β-insaturés.

Abstract :
Triple bonds are among the most important moieties in organic chemistry because of their great synthetic potential. Among all classes of alkynes, those being directly substituted by a nitrogen atom have attracted the attention of many groups.A family belonging to this class, the ynimines has been little studied because of difficulties encountered for their preparation. In this context, and in continuity with previous work from our laboratory, we have been interested in the development of new methods of synthesis of these compounds. We have developed efficient and mild methods for the preparation of ynimines based on a copper-catalyzed alkynylation of imines with terminal alkynes and on a direct oxidative alkynylation of imines with alkynylcopper reagents. These building blocks were shown to be especially suitable precursors for the synthesis of azadienes, quaternary nitriles, unsaturated nitriles, cetenimines and α,β-unsaturated amides.
Informations complémentaires
Lotfi EFRIT, Professeur des Universités, à l’Université de Tunis El Manar/Faculté des Sciences de Tunis/Laboratoire de Synthèse Organique et Hétérocyclique - Tunis (Tunisie) - Rapporteur
Nicolas RABASSO, Maître de Conférences, Habilité à Diriger des Recherches, à l’Université Paris Sud 11/Institut de Chimie Moléculaire et des Matériaux d’Orsay/Laboratoire de Chimie des Procédés et des Substances Naturelles - Orsay - Rapporteur
François COUTY, Professeur des Universités, à l’Université Versailles Saint-Quentin-en-Yvelines/Laboratoire Institut Lavoisier de Versailles - Versailles - Directeur de thèse
Taoufik BOUBAKER, Professeur des Universités, à l’Université de Monastir/Faculté des Sciences de Monastir/Laboratoire de Chimie Hétérocyclique, Produits Naturels et Réactivité - Monastir (Tunisie) - Co-Directeur de thèse
Moheddine ASKRI, Professeur des Universités, à l’Université de Monastir/Faculté des Sciences de Monastir/Laboratoire de Chimie Hétérocyclique, Produits Naturels et Réactivité - Monastir (Tunisie) - Examinateur
Olivier DAVID, Maître de Conférences, à l’Université Versailles Saint-Quentin-en-Yvelines/Laboratoire Institut Lavoisier de Versailles - Versailles - Examinateur
Gwilherm EVANO, Professeur, à l’Université Libre de Bruxelles/Laboratoire de Chimie Organique - Bruxelles (Belgique) - Examinateur
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