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« Méthodologies de synthèse de nanoparticules de polymère multifonctionnelles : élaboration de nanoparticules fluorescentes à propriétés modulables et applications comme capteurs » par Kamal Sbargoud

Présentée par : Kamal Sbargoud Discipline : chimie, organique, minérale, industrielle Laboratoire : ILV

Résumé :
Cette thèse a été consacrée à la synthèse des nanoparticules de polymère plurifonctionnelles, notamment les nanoparticules fluorescentes duales, avec des compositions et propriétés modulables. L’étude a porté sur la fonctionnalisation par des réactions click, en particulier le coulage cupro-catalysé entre un azoture et un alcyne (CuAAC) sur des nanoparticules préparées par polymérisation en microémulsion. Cette réaction est efficace, simple à mettre en œuvre, et peut être réalisée dans un milieu aqueux en l’absence de co-solvant organique. Cette stratégie a permis de synthétiser des nanoparticules bi-fonctionnelles de 15-20 nm avec des rapports modulables soit par fonctionnalisation orthogonale ou soit par fonctionnalisations étape par étape. L’introduction de deux fluorophores dont un est sensible au pH (couples dansyl/fluorescéine et coumarine-2/fluorescéine) a permis l’élaboration de nano-capteurs de pH ratiométriques basés sur un transfert d’énergie (FRET) dans une gamme de mesure comprise entre pH 2 et pH 6. Des nanoparticules fonctionnalisées par deux coumarines (C2 et C343) avec des rapports et des localisations dans le cœur ou en surface contrôlés ont été préparées par des couplages CuAAC en surface ou par une stratégie incluant l’incorporation de coumarine-343 dans les particules par copolymérisation. Ces nanoparticules permettent la capture de la lumière et un transfert d’énergie, par FRET, efficace avec un effet d’antenne de 5,6. La dernière partie de cette thèse a porté sur le greffage de dérivés spirorhodamines pour la détection d’ions mercuriques en solution aqueuse. L’encapsulation de pyrène dans les particules a permis d’obtenir un capteur ratiométrique.

Abstract :
This thesis was devoted to the synthesis of multifunctional polymer nanoparticles with controllable compositions including fluorescent nanoparticles. The study was focused on functionalizations via click reactions, especially the copper-catalyzed coupling of azide and alkyne (CuAAC) on nanoparticles prepared by microemulsion polymerization. The CuAAC reaction is efficient and can be performed in aqueous medium in the absence of organic solvent. This strategy has allowed the synthesis of bi-functional nanoparticles (15-20 nm) with adjustable ratios by orthogonal functionalization or by step by step functionalization. The introduction of two fluorophores, one of them being pH-sensitive (dansyl/fluorescein and coumarin 2/fluorescein pairs), gave access to ratiometric pH sensors based on energy transfer (FRET) with a measurement range from pH 2 to pH 6. Nanoparticles bearing two coumarins (C2 and C343) in controllable ratios, and located either on the surface or in the core, have been prepared by CuAAC or by a strategy that included the incorporation of coumarin 343 in the particle core by copolymerization. These nanoparticles have been applied for light harvesting via energy transfer with an antenna effect of 5.6. The last part of this thesis focused on the grafting of spiro-rhodamine derivatives for the detection of mercuric ions in aqueous solution. The embedment of pyrene within the particle core gave access to a ratiometric fluorescent nanosensor.
Informations complémentaires
Fabrice ODOBEL, Directeur de Recherche CNRS, à l’Université de Nantes/Laboratoire Chimie Et Interdisciplinarité Synthèse, Analyse et Modélisation (CEISAM) - UMR CNRS 6230 - Nantes - Rapporteur
Catherine AMIEL, Professeur des Universités, à l’Université de Paris Est Créteil/Equipe Systèmes Polymères Complexes - UMR 7182 - Thiais - Rapporteur
Chantal LARPENT, Professeur des Universités, à l’Université Versailles Saint-Quentin-en-Yvelines/Laboratoire Institut Lavoisier de Versailles - Versailles - Directeur de thèse
Nathalie JARROUX, Maître de Conférences, Habilitée à Diriger des Recherches, à l’Université d’Evry Val d’Essonne/Laboratoire Analyses et Modélisation pour la Biologie et l'Environnement (LAMBE) - UMR 8587 - Evry - Examinateur
Robert PANSU, Directeur de Recherche CNRS, à l’Ecole Nationale Supérieure de Cachan/Laboratoire Photophysique et Photochimie Supramoléculaires et Macromoléculaires (PPSM) - UMR 8531 CNRS - Cachan - Examinateur
Damien PRIM, Professeur des Universités, à l’Université Versailles Saint-Quentin-en-Yvelines/Laboratoire Institut Lavoisier de Versailles - Versailles - Examinateur
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