Vous êtes ici : UVSQ RechercheDoctorat

"Reactivity of Nitrogen Heterocycles" par Olivier David

Discipline : chimie des matériaux

Résumé :
Les propriétés de divers hétérocycles azotés peuvent êtres étudiées et quantifiées tant du point de vue de leur électophilicité, que de leur nucléophilicité en utilisant l'échelle de réactivité universelle développée par le Prof. Herbert Mayr. La méthodologie associée, utilisant les cations benzhydrylium comme électrophiles standards, permet de mesurer la nucléophilie de pyridines très riches en électrons. Ces mêmes pyridines peuvent alors servir de nucléophiles de référence pour mesurer l'électrophilie d'ions aziridiniums et azétidiniums. Par ailleurs, des dérivés de ces pyridines peuvent êtres employées comme organocatalyseurs chiraux, ou constituer le "site actif" de cages moléculaires pseudo-enzymatiques.

Abstract :
The nucleophilic or electrophilic properties of various nitrogen-base heterocycles can be quantified according to the universal reactivity scale developed by Prof. Herbert Mayr. The associated methodology, relying on the use of benzhydrylium cations, allows for the determination of the nucleophilicity parameter of several highly electron-rich pyridines. These pyridine compounds can then be use as reference nucleophiles for the measurement of the electrophilicity parameter of aziridinium and azetidinium ions. Moreover, such pyridine derivatives can constitute the "active site" of molecular cage-compounds possessing pseudo-enzymatic properties.
Informations complémentaires
Reinaud Olivia - Professeur des Universités - Rapporteur
Schulz Emmanuelle - Directeur de Recherche - Rapporteur
Zipse Hendrik - Professeur des Universités - Rapporteur
Couty François - Professeur des Universités - Examinateur
Dodd Robert - Directeur de Recherche - Examinateur
Xie Joanna - Professeur des Universités - Examinateur
Contact :
DREDVal service FED :