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«Une catalyse vertueuse menant à des architectures moléculaires complexes» par Alexandre Requet

Présentée par : Alexandre Requet Discipline : chimie organique, minérale, industrielle Laboratoire : ILV

Résumé :
Les travaux de recherche s'articulent autour de l'élaboration de nouveaux ligands à plateforme pyridylméthylamine, de l'étude de leur activité catalytique, et de leur application potentielle pour la construction d'édifices hélicéniques. La première partie consiste en la synthèse de nouveaux ligands pma. Un travail méthodologique a été effectué afin de trouver le meilleur compromis entre un nombre d'étapes limitées, des conditions douces, un apport de chiralité et une possibilité d'apporter une importante diversité structurale. La deuxième partie de ce manuscrit concerne l'étude catalytique des ligands synthétisés dans diverses transformations comme le couplage de Suzuki-Miyaura, le couplage oxydatif au cuivre et l'addition nucléophile par un organozincique. Les premiers éléments d'une étude structure activité des ligands pma appliqués aux couplages de Suzuki-Miyaura a été réalisée en solution grâce à la RMN 15N. La dernière partie repose sur la construction d'architectures moléculaires complexes et la possibilité de gérer la chiralité axiale dans l'étape clé de leur synthèse.

Abstract :
The manuscript is dealing with the development of new ligands pyridylmethylamine platform for the study of their catalytic activity and potential application for the construction of helical architectures. The first part describes the synthesis of new pma ligands. Attention has been paid to define the best compromise between a limited number of steps, mild conditions, introduction of chirality at key steps and opportunities to reach structural diversity. The second part concerns the catalytic study of these ligands in various transformations such as Pd catalysis in Suzuki-Miyaura coupling, Cu catalysis in oxidative coupling copper and Zn promoted nucleophilic addition. First lines of structure-activity relationships has been realized using 15N. Finally the last part is devoted to the construction oh helical molecular architectures. Axial chirality is installed in key coupling step.
Informations complémentaires
Sabine BERTEINA-RABOIN, Professeure des Universités, à l’Université d’Orléans/Institut de Chimie Organique et Analytique (ICOA) - CNRS UMR 6005 - Orléans - Rapporteur
Sylvie CONDON, Professeure des Universités, à l’Université Paris Est Créteil/Institut de Chimie et des Matériaux Paris-Est - CNRS UMR 7182 - Thiais - Rapporteur
Damien PRIM, Professeur des Universités, à l’Université Versailles Saint-Quentin-en-Yvelines/Laboratoire Institut Lavoisier de Versailles (ILV) - Versailles - Directeur de thèse
Emmanuel GRAS, Chargé de Recherche, Habilité à Diriger des Recherches, au CNRS/Laboratoire de Chimie de Coordination - UPR 8241 - Toulouse - Examinateur
Emmanuelle SCHULZ, Directeur de Recherche, à l’Université Paris-Sud 11/Institut de Chimie Moléculaire et des Matériaux d'Orsay - Orsay - Examinateur
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