«Innovation en organocatalyse : Réactivité, Méthodologie et Chimie Supramoléculaire» par Vincent Barbier

Résumé :
Au cours de cette thèse, nous nous sommes intéressés à la préparation de nouveaux catalyseurs dérivés de la pyridine. En utilisant l’échelle de réactivité de Mayr, nous avons également cherché à quantifier l’effet d’un transfert de charge sur la nucléophilicité d’une pyridine. De plus, à travers un volet de trois méthodologies, nous avons étudiés leur activité en organocatalyse en tant que catalyseur sur des composés de natures très différentes (nitroalcènes, ?-lactames et furan-2,3-diones). Enfin, dans un autre registre, nous avons développé la synthèse de nouvelles cages organiques chirales et fonctionnalisées par formation de liaisons imines réversibles. Nous avons également évalué leurs performances en tant que cryptants.

Abstract :
During my PhD, we were interested in the synthesis of new organocatalysts derivated from pyridine. Then, we tried to quantify a charge transfer effect toward pyridine nucleophilicity using a physical organic chemistry tool: the Mayr’s Relativity Scale. Moreover, we also evaluated their catalytic activity through three various methodologies involving different kind of compounds: nitroalkenes, ?-lactams and furan-2,3-diones.    To finish, we developed a straightforward synthesis of chiral, tunable and functionnalized organic cage compounds by imine reversible bond formation. We also evaluated their performances as cryptands.